（考試時間： 2005 年 6 月 22 日 ）

題號 得分 一 二 三 四 五 六 七 成績 （一）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（本大題 10 小題 , 每小題 1 分，共 10 分）

(7) N,N- 二甲基甲酰胺 (8) 對甲苯磺酸

（9）鄰苯二甲酸酐 （10） 2 - 甲基呋喃

（二）基本概念題（本大題 5 小題 , 共 9 分）

（ 1 ）下列化合物中哪個可以起鹵仿反應(yīng) （ ） （本小題 1 分）

（ 2 ）指出下列化合物中，哪個可以進行自身的羥醛縮合（ ） （本小題 2 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 3 ）下列化合物的核磁共振譜圖中只有一個信號，請根據(jù)分子式推斷結(jié)構(gòu)式：（本小題 2 分）

（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮組分和偶合組分： （本小題 2 分）

重氮組分： 偶合組分：

（ 5 ）完成以下轉(zhuǎn)變宜采用 Grignard 合成法還是用腈水解法？為什么？

（本小題 2 分）

（三）理化性質(zhì)比較題（本大題 3 小題，共 6 分）

（ 1 ）（本小題 2 分）

比較下列化合物沸點高低：（ ） > （ ） > （ ）

（ A ）丙醛 (B) 1- 丙醇 （ C ）乙酸

（ 2 ）（本小題 2 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

比較下列化合物堿性強弱：（ ） > （ ） > （ ）

（ 3 ）（本小題 2 分）

比較下列化合物酸性強弱：（ ） > （ ） > （ ）

（四）鑒別或分離下列各組化合物（本大題 2 小題，共 6 分）

（ 1 ）（本小題 3 分）

用化學方法鑒別下列化合物：

（ A ） 環(huán)乙烯 （ B ） 環(huán)己酮 （ C ） 環(huán)己醇

（ 2 ）（本小題 3 分）

試擬一個分離環(huán)己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法：

（五）完成下列各反應(yīng)式 （本大題 18 小題，共 29 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 1 ）（本小題 1 分）

（ 2 ）（本小題 1 分）

（ 3 ）（本小題 1 分）

（ 4 ）（本小題 2 分）

（ 5 ）（本小題 1 分）

. . . 資 料.

.

V .. . ..

（ 6 ）（本小題 1 分）

（ 7 ）（本小題 2 分）

（ 8 ）（本小題 1 分）

（ 9 ）（本小題 2 分）

（ 10 ）（本小題 2 分）

. . . 資 料.

.

V .. . ..

（ 11 ）（本小題 1 分）

（ 12 ）（本小題 2 分）

（ 13 ）（本小題 3 分）

（ 14 ）（本小題 2 分）

（ 15 ）（本小題 3 分）

. . . 資 料.

.

V .. . ..

（ 16 ）（本小題 1 分）

（ 17 ）（本小題 1 分）

（ 18 ）（本小題 2 分）

（六）推導結(jié)構(gòu)題 （本大題 2 小題，共 10 分）

（ 1 ）（本小題 5 分）

有化學式為 C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）的核磁共振譜只有一組峰，（ B ）的核磁共振譜有三組峰。（ A ）、（ B ）都能與 HCN 反應(yīng)。（ A ）與 HCN 反應(yīng)，然后在酸性條件下水解得（ D ），（ D ）無光

. . . 資 料. .

V .. . ..

學活性，（ D ）的核磁共振譜有三組峰。（ B ）與 HCN 反應(yīng)，然后在酸性條件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋體。寫出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（ E ）的結(jié)構(gòu)式。

（ 2 ）（本小題 5 分）

化合物（ B ）、（ C ）分子式均為 C 4 H 6 O 4 ，它們均可溶于 NaOH 溶液，與碳酸鈉作用放出 CO 2 。 （ B ）加熱失水成酸酐（ C 4 H 4 O 3 ），（ C ）加熱放出 CO 2 生成三個碳的酸。請寫出（ B ）（ C ）的可能構(gòu)造式。

（七）有機合成題（本大題 6 小題，共 30 分）

（ 1 ）（本小題 5 分）

由甲苯合成間溴甲苯（其它試劑任選）：

（ 2 ）（本小題 5 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

由甲苯及必要的原料和試劑合成

（ 3 ）（本小題 5 分）

用三個碳或三個碳以下的不飽和烴為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯（無機試劑任選）合成：

（ 4 ）（本小題 5 分）

以 1- 丙醇為原料（其他試劑任選）合成：

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 5 ）（本小題 5 分）

完成下列轉(zhuǎn)變（其他必需的無機與有機試劑任選）

（ 6 ）（本小題 5 分）

環(huán)丁基甲胺用亞處理，可能得到哪些主要產(chǎn)物，并解釋。

《 有機化學 》（ A 卷 共 10 頁） （考試時間： 2005 年 6 月 22 日 ）

題號 得分 一 二 三 四 五 六 七 成績 （一）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（本大題 10 小題 , 每小題 1 分，共 10 分） （1） 苯胺 （2） 芐基氯 （3） 2- 氧代環(huán)己基甲醛 （4） 苯丙氨酸 （5） （6）

(7) (8)

. . . 資 料. .

V .. . ..

（9） （10）

（二）基本概念題（本大題 5 小題 , 共 9 分）

（ 1 ）下列化合物中哪個可以起鹵仿反應(yīng) （ C ） （本小題 1 分）

（ 2 ）指出下列化合物中，哪個可以進行自身的羥醛縮合（ C ） （本小題 2 分）

（ 3 ）下列化合物的核磁共振譜圖中只有一個信號，請根據(jù)分子式推斷結(jié)構(gòu)式：（本小題 2 分） （A） （B）

（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮組分和偶合組分： （本小題 2 分） 重氮組分： 偶合組分：

（ 5 ）完成以下轉(zhuǎn)變宜采用 Grignard 合成法還是用腈水解法？為什么？ 宜采用腈水解法。如采用 Grignard 合成法則羥基會參與反應(yīng)。

（三）理化性質(zhì)比較題（本大題 3 小題，共 6 分）

（ 1 ）比較下列化合物沸點高低：（ C ） > （ B ） > （ A ） （ 2 ）比較下列化合物堿性強弱：（ A ） > （ B ） > （ C ）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 3 ）比較下列化合物酸性強弱：（ C ） > （ B ） > （ A ）

（四）鑒別或分離下列各組化合物（本大題 2 小題，共 6 分） （ 1 ） 出現(xiàn)沉淀

2,4- 二硝基苯肼 環(huán)己酮 A 、 B 、 C

褪色 環(huán)乙烯

無現(xiàn)象 環(huán)乙烯 溴水

環(huán)己醇

環(huán)己醇

（ 2 ）

環(huán)己基甲酸鈉、苯酚鈉（溶解）

NaOH 溶液

環(huán)己基甲酸、三丁胺和苯酚

三丁胺（分離）

CO 2 苯酚（析出后分離）

環(huán)己基甲酸鈉、苯酚鈉溶液

. . . 資 料. .

V .. . .. 環(huán)己基甲酸鈉 鹽酸 環(huán)己基甲酸

（五）完成下列各反應(yīng)式 （本大題 18 小題，共 29 分） （ 1 ）（本小題 1 分）

（ 2 ）（本小題 1 分）

（ 3 ）（本小題 1 分）

（ 4 ）（本小題 2 分）

（ 5 ）（本小題 1 分）

（ 6 ）（本小題 1 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 7 ）（本小題 2 分）

（ 8 ）（本小題 1 分）

（ 9 ）（本小題 2 分）

（ 10 ）（本小題 2 分）

（ 11 ）（本小題 1 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 12 ）（本小題 2 分）

（ 13 ）（本小題 3 分）

（ 14 ）（本小題 2 分）

（ 15 ）（本小題 3 分）

（ 16 ）（本小題 1 分）

（ 17 ）（本小題 1 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 18 ）（本小題 2 分）

（六）推導結(jié)構(gòu)題 （本大題 2 小題，共 10 分） （ 1 ）

（ 2 ）

（七）有機合成題（本大題 5 小題，共 30 分）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 1 ）

（ 2 ）

（ 3 ）

（ 4 ）

. . . 資 料. .

V .. . ..

（ 5 ）

. . . 資 料.

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