課程代碼： 1095 學(xué)年學(xué)季：20191

單項(xiàng)選擇題

1、.

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2、下列化合物可與1,3-丁二烯發(fā)生正常的Diels-Alder反應(yīng)，（）的反應(yīng)最容易進(jìn)行。.

.

.

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3、命名下列雜環(huán)化合物（ ）

. 3-甲基吲哚

. 7-甲基吲哚 . 1-甲基吲哚 .

5-甲基吲哚

4、

.

.

.

A、B、C都可以

.

5、還原糖不可被（）試劑氧化。 . Benedict試劑 . Tollens試劑

. Lucas試劑 .

Fehling試劑

6、

.

.

.

.

7、.

.

.

.

8、命名下列化合物（）

. . . .

苯甲酰胺 芐乙酰胺 苯乙酰胺 芐甲酰胺

9、理論上，吡咯的α-C、β-C和N上均能發(fā)生質(zhì)子化反應(yīng)。而實(shí)際上, ________上的質(zhì)子化是最主要的。 . α-C及β-C . N . β-C

.

10、

α-C

.

.

.

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11、 請(qǐng)對(duì)下列分子進(jìn)行合理的切斷，并寫(xiě)出其合成子（ ）

.

.

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12、.

.

.

.

13、（ ）不常用來(lái)制備氨基酸。 . Gabriel法

. Combes合成法

. Hell―Volhard―Zelinski α―溴化法 .

Strecker 法

14、

.

.

.

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15、

. Fe, HCl . Zn, NaOH . NaAsO3 .

Fe, NaOH

16、

.

.

.

.

17、下列酯類(lèi)化合物中，（ ）含有α活潑氫。. 苯甲酸酯

. 乙酸酯

. 甲酸酯 .

碳酸酯

18、

.

.

.

.

19、

.

.

.

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20、下列化合物中，（ ）是重要的單糖。

. . . .

蔗糖 麥芽糖 果糖 乳糖

21、呋喃、苯、吡咯、吡啶都具有芳香共軛體系，都可以發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)，其中，____的親電取代反應(yīng)性最弱。

. 吡啶

. 吡咯 . 苯 .

呋喃

22、下列化合物中，（）可與水以任何比例混合。 . 乙酰氯

. N,N-二甲基乙酰胺

. 乙酸酐 .

乙酸乙酯

23、.

.

.

.

24、蒎烯中有一個(gè)不穩(wěn)定的四元環(huán)，很容易發(fā)生______，使碳架發(fā)生改變。

. 碳正離子的重排

. 碳負(fù)離子的重排 . 過(guò)渡態(tài)的重排 .

自由基的重排

25、

.

.

.

.

26、下列化合物中，（ ）的堿性最強(qiáng)。

.

.

.

.

27、下列分子中堿性最弱的是（） . 甲胺 . 二甲胺

. 吡咯

.

苯胺

28、

.

.

.

.

29、.

.

.

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判斷題

30、葡萄糖在IR中沒(méi)有羰基的伸縮振動(dòng)，在NMR中也沒(méi)有醛基質(zhì)子的吸收。

. .

A.√ B.×

31、二環(huán)己基碳二亞胺可以使醇或胺酰化，自身在反應(yīng)中和水結(jié)合變?yōu)椴蝗艿亩h(huán)己基脲。

. .

A.√ B.×

32、兩個(gè)分子發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)時(shí)，起決定作用的軌道是一個(gè)分子的HOMO和另一個(gè)分子的LUMO，反應(yīng)過(guò)程中，電子從一個(gè)分子的一個(gè)分子的LUMO。

. .

A.√ B.×

33、樟腦是一個(gè)二環(huán)系的單萜。

. .

A.√ B.×

34、胺的沸點(diǎn)比具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的非極性化合物髙。

. .

A.√ B.×

35、

. .

A.√ B.×

36、酰亞胺氮上的氫具有一定的酸性。

. .

A.√ B.×

37、最常用的鑒定淀粉的簡(jiǎn)便方法，就是遇碘后變?yōu)樽仙?p>. .

A.√ B.×

38、

. .

A.√ B.×

39、甘氨酸是人體必需氨基酸。

. .

A.√ B.×

40、 有機(jī)合成的要求是合成的反應(yīng)步驟越少越好，每步反應(yīng)的產(chǎn)率越高越好，以及原料越便宜越易得越好。

. .

A.√ B.×

41、麥芽糖是一類(lèi)重要的單糖。

. .

A.√ B.×

42、 組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是β-氨基酸。 . A.√

.

43、

B.×

. .

A.√ B.×

44、 辛可寧堿及金雞納堿是典型的異喹啉環(huán)系生物堿。

. .

A.√ B.×

45、α、β、γ-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)頗為近似，都是由8個(gè)異戊二烯單位組成的，因此嚴(yán)格地講是四萜。

. .

A.√ B.×

46、烯醇負(fù)離子的氧端和碳端都帶有部分負(fù)電荷，因此有兩個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)。

. .

A.√ B.×

47、 苯炔是一個(gè)高度活潑的親雙烯體，能與大多數(shù)1,3-二烯類(lèi)化合物發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)即雙烯反應(yīng)。

. .

A.√ B.×

48、—級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺與水能形成氫鍵，一級(jí)和二級(jí)胺本身分子間亦能形成氫鍵，因此，胺的沸點(diǎn)比具有相同相對(duì)分子質(zhì)量

. .

A.√ B.×

49、活波的α氫可以在α碳和羰基氧之間來(lái)回移動(dòng)，因此羰基化合物存在一對(duì)互變異構(gòu)體酮式和烯醇式。

. .

A.√ B.×

50、硝基化合物、腈、酰胺和肟可以通過(guò)催化氫化或化學(xué)還原的方法還原為胺。

. .

A.√ B.×

51、重氮鹽與三級(jí)芳胺偶聯(lián)在弱酸性條件下進(jìn)行。

. .

A.√ B.×

52、Sanger方法可以用于測(cè)定C-端氨基酸單元。

. .

A.√ B.×

53、D-葡萄糖與D-甘露糖可通過(guò)互變異構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)镈-果糖。

. .

A.√ B.×

、 苯并五元雜環(huán)的親電取代反應(yīng)主要在雜環(huán)的C-2位上發(fā)生。

. .

A.√ B.×

55、葡萄糖用Br2-H2O氧化，得到一個(gè)羧酸，說(shuō)明分子中含有一個(gè)羰基。

. .

主觀題

A.√ B.×

56、完成下列轉(zhuǎn)換：

參：

57、以甲苯為原料，合成下列化合物：

參：

58、

比較下列化合物的酸性并加以解釋？ 乙炔 甲烷 環(huán)戊二烯 乙烯

參：

酸性：環(huán)戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳香性，后三者雜化狀態(tài)不同。

59、試寫(xiě)出Aldol縮合反應(yīng)的堿催化機(jī)理。

參：

60、如何進(jìn)行氨基酸的鑒定？

參：

凡是具有游離氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反應(yīng)時(shí)都能生成一種紫色的化合物，反應(yīng)十分靈敏，是鑒定氨的方法。用薄層色譜法分離氨基酸，都毫無(wú)例外地用茚三酮為顯色劑，反應(yīng)若在溶液中進(jìn)行，得到的紫色溶液在強(qiáng)吸收峰。

61、 試解釋吡啶不易發(fā)生親電取代反應(yīng)的原因。

參：

一方面是由于環(huán)上氮的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)，使環(huán)上電子云密度降低，因而親核性變?nèi)酰@與硝基使苯環(huán)低是類(lèi)似的；另一方面由于反應(yīng)在強(qiáng)的親電性的介質(zhì)如Br+、+NO2中進(jìn)行，容易與吡啶形成吡啶鹽，吡啶鹽保持閉共軛體系，因此吡啶鹽也是有芳香性的，但吡啶鹽已具有一個(gè)正電荷，如果親電試劑再對(duì)它發(fā)生親電進(jìn)攻，則

子，能量更高，因此反應(yīng)不易進(jìn)行。

62、 試寫(xiě)出LiAlH4還原酯的機(jī)理。

參：

63、 苷鍵的定義。

參：

糖的殘基與配基所連接的鍵稱為苷鍵

、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸點(diǎn)比二甲胺低，這是為什么？

參：

三甲胺分子氮上沒(méi)有氫，分子間不能形成氫鍵。二甲胺分子氮上有一個(gè)氫原子，可與另一分子氮形成分子間氫鍵壞氫鍵，故沸點(diǎn)較三甲胺高。

65、比較下面兩個(gè)化合物的堿性強(qiáng)弱：

參：

堿性A>B。兩個(gè)化合物氨基的鄰位都有兩個(gè)硝基，形成了一定的空間障礙，A中氨基氮上有兩個(gè)甲基，這樣二甲

苯環(huán)共平面，二甲氨基扭曲到苯環(huán)的平面以外，使氮原子上的孤對(duì)電子無(wú)法與苯環(huán)共軛，堿性較強(qiáng)。而B(niǎo)氨基可成共軛體系，堿性較弱。

66、由指定的原料及不超過(guò)五個(gè)碳的有機(jī)原料和必要無(wú)機(jī)試劑合成下列化合物

參：

67、試寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

參：

苯炔中間體機(jī)理：

68、比較下列分子或離子的堿性強(qiáng)弱。

氣相中 CH3CH2NH2 (CH3CH2)3N (CH3CH2)2NH

參：

氣相中 (CH3CH2)3N > (CH3CH2)2NH > CH3CH2NH2

69、如何進(jìn)行淀粉的鑒別？

參：

最常用的鑒定淀粉的方法，就是遇碘后變?yōu)樗{(lán)色。這是由于直鏈淀粉形成一個(gè)螺旋后，中間的隧道恰好可以裝入成一個(gè)藍(lán)色的絡(luò)合物。

70、比較下列羰基化合物的α-氫活潑性并加以解釋？ 酰氯 酯 酰胺 醛 酮

參：

酰氯>醛>酮>酯>酰胺

酰氯中，氯的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)大于給電子誘導(dǎo)效應(yīng)，它的存在增強(qiáng)了羰基對(duì)α碳的吸電子能力，從而也增強(qiáng)了同時(shí)氯的吸電子效應(yīng)也使形成的烯醇負(fù)離子因負(fù)電荷分散而趨于穩(wěn)定。故酰氯α氫的酸性比醛酮的強(qiáng)。在酯和?；难鹾桶被慕o電子共軛效應(yīng)均大于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，烷氧基氧的孤電子對(duì)和氨基氮的孤電子對(duì)均可與羰基系變得穩(wěn)定，如果解離α氫，形成烯醇負(fù)離子，則需要較大的能量，因此它們的酸性比醛、酮弱。酰胺氮上的孤較強(qiáng)，使共軛體系更加穩(wěn)定，要解離α氫，形成烯醇負(fù)離子需要的能量更多，故酸性比酯還弱。

71、由指定的原料及不超過(guò)五個(gè)碳的有機(jī)原料和必要無(wú)機(jī)試劑合成下列化合物

參：

72、

2. 下列羰基化合物分別與亞硫酸氫鈉溶液加成，哪一個(gè)反應(yīng)速率最快？哪一個(gè)最慢？為什么？ ① CH3COCH2CH3 ② HCHO ③ CH3CH2CHO 參：

反應(yīng)速率：② > ③ > ①

羰基化合物的親核加成反應(yīng)，其速率主要由空間效應(yīng)決定。同時(shí)，與羰基相連的取代基的性質(zhì)也將影響其加成速供電子基，將減少碳原子上的正電荷，不利于親核加成反應(yīng)。甲醛中與羰基相連的是兩個(gè)氫原子，空間位阻最小反應(yīng)速率最快。丁酮中供電的甲基和乙基與羰基相連，空間位阻大，因此加成反應(yīng)速率最慢。

73、 請(qǐng)對(duì)下列分子進(jìn)行合理的切斷，并寫(xiě)出其合成子和合成等價(jià)物。

參：

74、 為什么苯炔的反應(yīng)活性高？試從其結(jié)構(gòu)特征解釋。

參：

苯炔中含有一個(gè)特殊的碳碳三鍵。其碳原子仍為sp2雜化，碳碳三鍵中，有一個(gè)π鍵是由sp2軌道通過(guò)側(cè)面微成的，并與苯炔環(huán)的大π體系相互垂直。兩個(gè)sp2軌道相距較遠(yuǎn)，彼此不可能重疊得很多，所以這個(gè)π鍵很弱容易發(fā)生反應(yīng)。正是由于這個(gè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，使苯炔及其衍生物成為合成多種化合物的中間體。

75、試比較下列羧酸衍生物在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)的反應(yīng)順序，并簡(jiǎn)述理由。

參：

羧酸衍生物親核取代

率取決于親核加成和消除兩步過(guò)程。在第一步親核加成中，電子效應(yīng)和空間效應(yīng)起主要作用，羰基碳上連有吸電接集團(tuán)小均有利加成；在第二步消除反應(yīng)中，反應(yīng)的速率取決于離去基團(tuán)的堿性，堿性越弱，基團(tuán)越容易離去，行。