阿司匹林――乙酰水楊酸的制備與純化

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?p>1、學(xué)習(xí)利用酚類的?；磻?yīng)制備乙酰水楊酸（acetyl salicylic acid）的原理和制備方法。 2、掌握重結(jié)晶、減壓過濾、洗滌、干燥、熔點(diǎn)測定等基本實(shí)驗(yàn)操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理

乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得。

主反應(yīng)HOCOOHOH+(CH3CO)2OH2SO4*H2SO4OCOCOOHOCOCH3OCO+CH3COOH副反應(yīng)nCOOHOOCO*m+(n-1)H2O在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也可以發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液，利用這種性質(zhì)上的差異，可把聚合物從乙酰水楊酸中除去。

粗產(chǎn)品中還有雜質(zhì)水楊酸，這是由于乙?；磻?yīng)不完全或由于在分離步驟中發(fā)生水解造成的。它可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物，而乙酰水楊酸因酚羥基已被酰化，不與三氯化鐵顯色，因此，產(chǎn)品中殘余的水楊酸很容易被檢驗(yàn)出來。

三、實(shí)驗(yàn)藥品及物理常數(shù) 藥品名稱 水楊酸 乙酸酐 乙酰水楊酸 濃硫酸 濃鹽酸 乙酸乙酯 其它藥品 分子量 (mol wt) 138.12 102.09 180.16 98 36.46 88.12 用 量 (ml、g、mol) 2g（0.014mol） 5ml（5.4g,0.05mol） 5d 4－5ml 2－3ml 熔點(diǎn) (℃) 159 -73 135－138 -83.6 沸點(diǎn) (℃) 比重 20(d4) 水溶解度 (g/100ml) 微溶于冷水 易溶于熱水 在水中逐漸分解 微溶于水 易溶于水 易溶于水 微溶于水 211/2.66kpa 1.443 139 77.1 1.082 1.350 1.84 1.187 0.9005 飽和碳酸鈉溶液、1%三氯化鐵溶液

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四、實(shí)驗(yàn)裝置圖

布氏漏斗表面皿抽濾瓶燒杯反應(yīng)裝置五、實(shí)驗(yàn)流程圖

抽濾裝置

干燥裝置

2g水楊酸5ml乙酐5d濃硫酸加樣品充分搖勻水浴加熱反應(yīng)10min.加冷水冷卻結(jié)晶抽濾水洗抽干蒸汽浴干燥堿溶解抽濾酸化冷卻結(jié)晶抽濾水洗抽干稱重測熔點(diǎn)FeCl3溶液檢驗(yàn)乙酸乙酯重結(jié)晶抽濾干燥得純產(chǎn)品測熔點(diǎn)稱重，計算產(chǎn)率

六、實(shí)驗(yàn)步驟

在125ml的錐形瓶中加入2g水楊酸、5ml乙酸酐、5滴濃硫酸，小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴中加熱5－10min，控制水浴溫度在85－90℃。取出錐形瓶，邊搖邊滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即進(jìn)入冰浴冷卻。若無晶體或出現(xiàn)油狀物，可用玻棒摩擦內(nèi)壁（注意必須在冰水浴中進(jìn)行）。待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分二次洗滌錐形瓶后，再洗滌晶體，抽干。

將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中，在攪拌下慢慢加入25mL飽和碳酸鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到無二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。抽濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5－10ml水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有4－5ml濃鹽酸和10ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出。用冰水冷卻，使沉淀完全。減壓過濾，用冷水洗滌2次，抽干水分。將晶體置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水楊酸產(chǎn)品。稱重，約1.5g，測熔點(diǎn)133－135℃。

取幾粒結(jié)晶加入盛有5ml水的試管中，加入1－2滴1%的三氯化鐵溶液，觀察有無顏色反應(yīng)。

為了得到更純的產(chǎn)品，可將上述晶體的一半溶于少量（2－3ml）乙酸乙酯中，溶解時

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應(yīng)在水浴上小心加熱，如有不溶物出現(xiàn)，可用預(yù)熱過的小漏斗趁熱過濾。將濾液冷至室溫，即可析出晶體。如不析出晶體，可在水浴上稍加熱濃縮，然后將溶液置于冰水中冷卻，并用玻璃棒磨擦瓶壁，結(jié)晶后，抽濾析出的晶體，干燥后再測熔點(diǎn)，應(yīng)為135－136℃。

本實(shí)驗(yàn)約需4h。 七、注意事項(xiàng)

1、 要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。

2、 本實(shí)驗(yàn)的幾次結(jié)晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才

能結(jié)晶出來。

3、 由于產(chǎn)品微溶于水，所以水洗時，要用少量冷水洗滌，用水不能太多。

4、 第一次的粗產(chǎn)品不用干燥，即可進(jìn)行下步純化，第二步的產(chǎn)品可用蒸汽浴干燥。 5、 在最后重結(jié)晶操作中，可用微型玻璃漏斗過濾，以避免用大漏斗粘附的損失。 6、 最后的重結(jié)晶出可用乙醇溶解，并加水析晶。方法是：

將晶體放入磨口錐形瓶中，加入10mL 95%乙醇及1～2顆沸石，接上球形冷凝管，在水浴中加熱溶解后，移去火源，取下錐形瓶，滴入冷蒸餾水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸餾水，析出完全后，抽濾，以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次，抽干，取出晶體，用濾紙壓干，再蒸汽浴干燥，稱重。

思考題：

1、本實(shí)驗(yàn)為什么不能在回流下長時間反應(yīng)？ 2、反應(yīng)后加水的目的是什么？

3、第一步的結(jié)晶的粗產(chǎn)品中可能含有哪些雜質(zhì)？

4、當(dāng)結(jié)晶困難時，可用玻璃棒在器皿壁上充分磨擦，即可析出晶體。試述其原理？除此之外，還有什么方法可以讓其快速結(jié)晶？

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