第二單元   科學家怎樣研究有機物

第一課時

【教學目標】

1. 知道如何確定有機物的最簡式

 2 .了解李比希提出的基團理論，認識常見的基團以及在有機物中的性質(zhì)

 3. 能看懂簡單的核磁共振譜圖及紅外光譜圖

 5. 了解簡單有機反應的反應機理

【教學重點】認識常見的基團以及在有機物中的性質(zhì)

【教學難點】知道如何確定有機物的最簡式

【教學課時】2課時

【教學方法】問題教學法、范例教學法、問題討論法、自主合作探究式教學法等

【教學過程】

【引入】

人們對有機物的研究經(jīng)歷了“從天然的動植物中提取”，“分離出一些純凈物”、“研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、和應用”、“根據(jù)需要對有機物分子進行設計和合成”的發(fā)展過程。

一、有機化合物組成的研究

對于有機物的研究首先就要知道有機物的組成及結(jié)構(gòu)。

1 定性分析確定有機物的組成元素

（1）燃燒法

有機物完全燃燒，各元素分別轉(zhuǎn)化為以下物質(zhì)

C→CO₂  H→H₂O  N→N₂  Cl→HCl

（2）鈉熔法確定有機物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。

有機物與Na混合熔融：N → NaCN  Cl → NaCl   Br → NaBr  S → Na₂S

（3）銅絲燃燒法確定有機物是否含有鹵素

將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色

2 定量計算確定有機物的分子式

李比希法：利用CuO在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳

          H→H₂O      高氯酸鎂吸收

          C→CO₂      堿石棉吸收

確定C、H的量。

例1   實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。

   C₂H₆

（1）最簡式法

         確定各元素原子個數(shù)比，求出最簡式

         根據(jù)有機物的M求出分子式

（2）直接計算法

             直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。

補充：有機物相對分子質(zhì)量的確定

1.標態(tài)密度法：

根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相

2.相對密度法：

根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣

體的相對分子質(zhì)量：M_A＝D×MB

3.混合物的平均相對分子質(zhì)量：

        ＝

例2 某有機物A 3.0g在4.48L O₂中充分燃燒，產(chǎn)物只有CO₂ 、CO、H₂O ，將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g，求該有機物的分子式。

C₃H₈O

注意：某有機物燃燒產(chǎn)物為CO₂和H₂O ，則需確定該有機物中是否含有O元素。

m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素

m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素

【課后練習】

１．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機物的組成必須滿足的條件是（）

A．分子中C、H、O的個數(shù)比為1:2:3B．分子中C、H的個數(shù)比為1:2

C．該有機物的相對分子質(zhì)量為14D．該分子中肯定不含氧

答案：B

２．設計實驗方案區(qū)分己烷、溴乙烷、乙醇三種液態(tài)有機物。

[參] 分別取樣加水（或溴水、碘水），溶解不分層的是乙醇；出現(xiàn)分層的，有機層在上的是己烷，有機層在下的是溴乙烷。

３．某同學為測定維生素C中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該試樣0.352g，

置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0．144 g和0．528 g ，生成物完全被吸收。試回答以下問題：

（1）維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是。

（2）維生素C中是否含有氧元素?。

為什么?。

（3）如果需要你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息?。

[參] (1)40．91％ 4．％  (2)是  因為氫、碳總質(zhì)量加和小于原樣品質(zhì)量 (3)維生素C的相對分子質(zhì)量

４．某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

解1：，∴該烴的實驗式為C₂H₅ 。

設該烴的分子式為(C₂H₅)_n ，(2×12+1×5)·n＝58 ，解得n＝2

∴ 該烴的分子式即為C₄H₁₀ 。

解2：，

解3：

∴ 該烴的分子式即為C₄H₁₀ 。

５．室溫時某氣態(tài)烴10 mL與過量氧氣混合，點燃爆炸后恢復至室溫，氣體體積比點燃前減少了25 mL。再把這些氣體通過苛性鈉溶液，氣體體積又減少了30 mL。試確定該烴的分子式。

６．（2005·江蘇理科綜合·31·5分）有機物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3g A與4.48L氧氣（標準狀況）在密閉容器中燃燒，燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣（假設反應物沒有剩余）。將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g?；卮鹣铝袉栴}：

（1）3gA中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少?

（2）通過計算確定該有機物的分子式。

[參]

（1）n(H)＝2n(H₂O)＝0.4mol（1分）

n(C)＝n(CO₂)＋n(CO)

（2）3 g A中，n(H)＝0.4mol，n(C)＝0.15mol，

n(O)＝2n(CO₂)＋n(CO)＋n(H₂O)－2n(O₂)

＝2×0.1 mol＋0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol

＝0.05mol    （1分）

所以，n(C)︰n(H)︰n(O)＝3︰8︰1

A的分子式為C₃H₈O    （2分）

７．燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO₂和0.05molH₂O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。（根據(jù)燃燒產(chǎn)物求）

解：,

,

∴該有機物含氧：，

M(A)＝1.04×29＝30，

n(A):n(C):n(H):n(O)＝0.05mol:0.05mol:0.1mol:0.05mol＝1:1:2:1

∴A的分子式為CH₂O

8．為了測定一種氣態(tài)烴A的化學式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO₂、CO和水蒸氣。學生甲、乙設計了兩個方案，均認為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡式。他們測得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下（箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：

試回答：

（1）根據(jù)兩方案，你認為能否求出A的最簡式?

（2）請根據(jù)你選擇的方案，通過計算求出A的最簡式。

（3）若要確定A的分子式，是否需要測定其他數(shù)據(jù)?說明其原因。

[參]（1）甲方案能求出A的最簡式 （2）CH₄  （3）不需要，因最簡式中H的含量已達到最大，最簡式就是A的分子式。

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第二課時

二 有機物結(jié)構(gòu)的研究

在有機物分子中，原子主要通過共價建結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種結(jié)合方式或連接順序，原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異，因此，分子式相同的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)可能不同，性質(zhì)也可能不同。

1 有機物中的基團

有機物中的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們是不帶電的。

李比希最早提出基團的概念：P8

例如：—COOH具有酸性

      －NH₂具有堿性

有機物的性質(zhì)可以看作是各種基團性質(zhì)的加和。

2 有機物中基團種類的確定——紅外光譜法

紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機物對一定波長范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有那些基團。

3 核磁共振譜圖——確定有機物的結(jié)構(gòu)

在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的¹H核磁共振譜（¹H－NMR）進行分析。有機物分子中的H原子核所處的化學環(huán)境（附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標（化學位移）的位置也就不同。

例如：分子式為C₂H₆O的兩種有機物¹H的核磁共振譜圖（教材P9）

分析：乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇分子中存在三種不同位置的H原子