第三章 烴的含氧衍生物

第一節(jié) 醇酚  3課時(shí)

第二節(jié) 醛    2課時(shí)（第一第二節(jié)共5課時(shí)，視個(gè)人情況靈活處理）

第三節(jié) 羧酸酯2課時(shí)

第一節(jié) 醇  酚（3課時(shí)）

【教學(xué)重點(diǎn)】乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。

【教學(xué)難點(diǎn)】醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。

第一課時(shí)

【教學(xué)過(guò)程】

[引入]據(jù)我國(guó)《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見(jiàn)人類(lèi)制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。

從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋(píng)果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

[講述]烴的含氧衍生物種類(lèi)很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。

教學(xué)環(huán)節(jié)	教師活動(dòng)	學(xué)生活動(dòng)	教學(xué)意圖
引入	現(xiàn)在有下面幾個(gè)原子團(tuán)，請(qǐng)同學(xué)們將它們組合成含有—OH的有機(jī)物CH3—    —CH2—    —OH	學(xué)生書(shū)寫(xiě)	探究醇與酚結(jié)構(gòu)上的相似和不同點(diǎn)
投影交流		觀察、比較	激發(fā)學(xué)生思維。
分析、討論	運(yùn)用分類(lèi)的思想，你能將上述不同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)分為哪幾類(lèi)？ 第一類(lèi)—OH直接與烴基相連的： 第二類(lèi)—OH直接與苯環(huán)相連的：	學(xué)生相互討論、交流	培養(yǎng)學(xué)生分析歸納能力。
講解	在上述例子中，我們把羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇；羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物 叫做酚。	學(xué)生聽(tīng)、看	明確概念
過(guò)渡、提問(wèn)	醇和酚分子結(jié)構(gòu)中都有羥基（—OH），它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上有什么共同點(diǎn)和不同點(diǎn)呢？這一講，我們先來(lái)了解一下醇的有關(guān)知識(shí)
投影、講述	一、醇 1、醇的分類(lèi) 一元醇   CH3OH 、CH3CH2OH 飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 二元醇   CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇   CH2 OH CHOH CH2 OH   丙三醇	學(xué)生聽(tīng)、看、思考	使學(xué)生了解醇的分類(lèi)
思考與交流	請(qǐng)仔細(xì)閱讀對(duì)比教材P49頁(yè)表3-1、3-2表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論或作出什解釋？分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就是在同一坐標(biāo)系中畫(huà)出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來(lái)。同學(xué)們不妨試試。	根據(jù)數(shù)據(jù)畫(huà)出曲線圖：畫(huà)出沸點(diǎn)——分子中所含碳原子數(shù)曲線圖；	培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)分析方法
討論、交流； 教師講解	氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。       為什么相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較，醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷烴呢？這是因?yàn)闅滏I產(chǎn)生的影響。	學(xué)生結(jié)論：同一類(lèi)有機(jī)物如醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高的。而在相同碳原子數(shù)的不同醇中，所含羥基數(shù)起多，沸點(diǎn)越高。	掌握氫鍵的概念。
思考、交流 教師講解	2、醇的命名	學(xué)生閱讀P48【資料卡片】總結(jié)醇的系統(tǒng)命名法法則并應(yīng)用	進(jìn)一步鞏固系統(tǒng)命名法
投影	3、醇的物理性質(zhì) 1） 醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。2）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。	總結(jié)
思考與交流	教材P49“思考與交流：	運(yùn)用必修2中所學(xué)化學(xué)知識(shí)，討論、交流化學(xué)事故的處理方法。	學(xué)以致用，提高學(xué)生知識(shí)的運(yùn)用能力。
回顧	三、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1、乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣： 2CH3CH2OH+2Na    2CH3CH2ONa+H2	學(xué)生回顧、書(shū)寫(xiě)相應(yīng)化學(xué)方程式	復(fù)習(xí)、鞏固
講解、提問(wèn)	通過(guò)反應(yīng)我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（—OH）體現(xiàn)出來(lái)的。在乙醇中O—H鍵和C—O鍵都容易斷裂。上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？	學(xué)生回答： O—H鍵斷裂時(shí)氫原子可以被取代。	引導(dǎo)學(xué)生從斷成鍵的角度來(lái)理解化學(xué)反應(yīng)的原理
設(shè)問(wèn)	如果C—O鍵斷裂，發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)類(lèi)型呢？	學(xué)生思考，期待進(jìn)行下面內(nèi)容。	激發(fā)求知欲
演示實(shí)驗(yàn)		組裝實(shí)驗(yàn)裝置；實(shí)驗(yàn)，觀察現(xiàn)象并記錄。	培養(yǎng)學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)的分析和觀察能力；增強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙醇的感性認(rèn)識(shí)。
投影	3、消去反應(yīng) CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O	學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式并思考反應(yīng)中斷、成鍵的位置和特點(diǎn)。	使學(xué)生從反應(yīng)的本質(zhì)上來(lái)理解乙醇的消去反應(yīng)特點(diǎn)。
講解	斷鍵：相鄰碳原子上，一個(gè)斷開(kāi)C-0鍵，另一斷開(kāi)C-H鍵。	學(xué)生聽(tīng)、看并思考
自學(xué)	引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過(guò)程中斷成鍵的角度來(lái)區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別。	閱讀P51“資料卡片——乙醇的分子間脫水”	使學(xué)生認(rèn)識(shí)到“反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物”
投影         提問(wèn)：	4、取代反應(yīng) CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O 在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型？	學(xué)生回答：斷開(kāi)C-0鍵。溴原子取代了羥基的位，屬于取代反應(yīng)。	從斷成鍵的角度理解
學(xué)與問(wèn)	乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？	2CH3CH2OH + O2         2CH3CHO + 2 H2O	鞏固復(fù)習(xí)
學(xué)生實(shí)驗(yàn)	我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。	先向試管加入少量的重鉻酸鉀溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩	培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)觀察能力
講解	氧化 氧化 在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)。因?yàn)橹劂t酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。 乙醇         乙醛          乙酸	學(xué)生思考	從物質(zhì)間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系上來(lái)提高學(xué)生的認(rèn)識(shí)。
課堂總結(jié)	在這一節(jié)課，我們共同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)；從斷成鍵的角度了解乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。	回顧	構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。
作業(yè)	教材P55，2		鞏固知識(shí)

【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】

[實(shí)驗(yàn)3-1]

乙醇與濃硫酸混合液加熱會(huì)出現(xiàn)炭化現(xiàn)象，因此反應(yīng)生成的乙烯中含有CO₂、SO₂等雜質(zhì)氣體。SO₂也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先將反應(yīng)生成的氣體通過(guò)NaOH溶液洗氣，以除去CO₂和SO₂。為降低炭化程度，減少副反應(yīng)，反應(yīng)溫度要控制在170 ℃左右，不能過(guò)高。

將反應(yīng)生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，觀察到褪色現(xiàn)象后，可更換尖嘴導(dǎo)管，將乙烯點(diǎn)燃，觀察乙烯燃燒現(xiàn)象。

[實(shí)驗(yàn)3-2]

重鉻酸鉀酸性溶液是K₂Cr₂O₇晶體溶于水、再加入稀硫酸配制而成。實(shí)驗(yàn)時(shí)建議做空白對(duì)比實(shí)驗(yàn)，以便更好地觀察其顏色的變化。

【問(wèn)題交流項(xiàng)目】

[思考與交流1]

某些分子（如HF、H₂O、NH₃等）之間，存在一種較強(qiáng)的分子間相互作用力，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，由于氧吸引電子能力較強(qiáng)且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，而由于H—O鍵的共用電子對(duì)偏向于氧原子，氫原子接近“裸露”的質(zhì)子，這種氫核由于體積很小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其他原子的電子云所排斥，所以它還與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如圖3-1所示。

 圖3-1 水分子中的氫鍵示意圖

形成氫鍵的條件是:要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素(如F、O、N)以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子，同時(shí)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須具有孤對(duì)電子。在常見(jiàn)無(wú)機(jī)分子中，氫鍵存在于HF、H₂O、NH₃之間，其特征是F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)（電負(fù)性強(qiáng)）。因此電子云密度大，具有較強(qiáng)的給電子能力，是較強(qiáng)的電子給體。

在有機(jī)化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH₂）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子，均具有良好的水溶性。

[思考與交流2]

處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全可行的處理方法。

[學(xué)與問(wèn)1]

乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。

[學(xué)與問(wèn)2]

乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實(shí)驗(yàn)方法如下：

（1）將銅絲卷成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（2）將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，迅速插入盛有無(wú)水乙醇的錐形瓶中，可觀察到銅絲迅速恢復(fù)紅色，說(shuō)明氧化銅被還原成銅，反應(yīng)是放熱的。如此反復(fù)操作幾次，可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇?xì)馕兜拇碳ば詺馕?。如取少量錐形瓶中的液體，加入新制氫氧化銅加熱，可觀察到有紅色沉淀生成，說(shuō)明乙醇被氧化生成乙醛。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（3）上述兩個(gè)反應(yīng)合并起來(lái)就是

可以看出，反應(yīng)前后銅沒(méi)有變化，因此銅是催化劑。即

[學(xué)與問(wèn)3]